Della più antica fortificazione anconitana sul colle dell'Astagno si ricorda solo il nome "la Guardia", forse un semplice torrione, che venne sostanzialmente rifondato ed ingrandito a cassero dai Malatesta dopo il 1348, assieme a quello sul Colle dei Cappuccini. Si ha notizia che, su istanza della locale comunità, questa fortificazione sull'Astagno venne in parte demolita sotto Gregorio XI (1370-1378). Dal 1381 venne denominata Rocca di S. Caterina, da una chiesetta limitrofa poi demolita con la costruzione della Rocca sangallesca. Il cronista Bernabei narra che nell'assalto di Carlo Malatesta alla città (7 ottobre 1414) esisteva una torre di guardia detta di S. Caterina, probabilmente parte della vecchia rocca. Nel 1519 di questa fortificazione ancora medievale vennero risarcite le mura dall'ingegnere militare cortonese Egidio de' Pistori, e forse collegandole alla cinta muraria terranea della città, lungo l'asse nord-sud fra l'Astagno e il colle dei Cappuccini, dove stava scavando fossati. Il cardinale Bibbiena, nel 1521, vi fece aggiungere un gran bastione.
Tutto ciò rende la Rocca di Ancona una fortificazione anticipatrice ed originale nella sua logica militare inclusiva, che non rinuncia né alla stringente "concretezza" dell'approccio quattrocentesco di un Francesco di Giorgio né al "disegno" che, pochi anni più tardi, renderà un tema progettuale così drammatico oggetto di superflua esercitazione trattatistica.
L'aggiunta alla Rocca d'Ancona del Campo Trincerato - che, inglobandola, la renderà una vera "cittadella" militare - costituisce, assieme alla sangallesca Rocca Paolina di Perugia, uno dei più vasti ed innovativi progetti militari del secolo.
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